في بداية حياته في المدرسة كعادة الأدباء لم يبد أوسكار حماساً للألعاب الصبيانية، كان يؤثر الوحدة وقراءة الأدب الأغريقي والشعر وكان لقراءاته هذه الفضل في أن يظفر فيما بعد -بمنحة لجامعة أوكسفورد، وظفر هناك بشعبية لا بأس بها بسبب لماحيته وروحه المرحة، وبدأت أشعاره تولد علي صفحات المجلات الإيرلندية، وعندما تخرج في أوكسفورد كان قد نال شهرة بآرائه الثورية التي تصدم أذواق السواد الأعظم من الناس، وكانت ثيابه الزاهية منفرة الألوان تعكس هذا التحدي